И относится к группе Омега-9. Все слышали о ней из рекламы кремов для омоложения. Используется в медицине как антиоксидант, а также как средство для снижения уровня холестерина. Опосредовано участвует в синтезе коллагена и эластина. Среди своего класса является самой распространенной в природе.
Определение
Олеиновая кислота - это непредельная мононасыщенная жирная кислота, которая встречается в растительных маслах, например, оливковом, пальмовом и подсолнечном, и в животных жирах.
По физическим свойствам представляет собой маслянистую жидкость, не имеющую цвета и запаха. Иногда кислота, использующаяся на производстве, имеет желтый оттенок, не растворяется в воде. Свое название получила благодаря созвучию со словом олива, в оливковом масле ее содержится больше всего - восемьдесят процентов.
Помимо оливкового масла, около 65 % данной кислоты имеется в арахисе и говяжьем жире.
Олеиновая кислота: химические свойства
Зная об удивительном воздействии данного вещества на человеческий организм, ученые решили больше узнать о его свойствах. Олеиновая кислота относится к карбоновым одноосновным кислотам с открытой цепью. Это значит, что молекулы не замыкаются в геометрические фигуры (круги или многоугольники), при этом в них содержатся карбоксильные группы (СООН). Одноосновность обеспечивается единственным на всю молекулу атомом водорода. Химическая формула - С17Н33СООН.
Наиболее часто олеиновая кислота в природе встречается с пальмитиновой и линолевой кислотами. Также довольно часто вместе с ней можно обнаружить стеариновую. Вместе они образуют продукт - стеарин, использующийся для изготовления свечей.
Для того чтобы отличить эту кислоту от всех остальных, необходимо провести реакцию с бромной водой, которая при положительном исходе будет обесцвечиваться. Хорошо растворяется в бензоле, метаноле, эфире и этиловом спирте. Масло легко окисляется на свету (ультрафиолетовое излучение) и под воздействием атмосферного кислорода, становясь бурым.
Применение
Где же используется олеиновая кислота? Применение ее довольно широко. Из-за антиоксидантных свойств ее любят добавлять в косметику - кремы, лосьоны, мыла. Считается, что этот компонент обновляет клеточные мембраны и удерживает воду внутри клетки. Были попытки заменить эту кислоту на что-то более дешевое, но человеческий организм так и не смог приспособиться к новому продукту.
Соли олеиновой кислоты незаменимы при производстве резины. Она выступает эмульгатором, помогающим нерастворимым веществам равномерно распределиться друг в друге.
Часто используют олеиновую кислоту в медицине. Препаратами, содержащими ее, обрабатывают лучевые, термические и химические ожоги. Это способствует эпителизации поврежденных участков. Кроме того, эта кислота часто встречается как компонент лекарств от атеросклероза. Укрепляя мембраны клеток, она делает сосуды непроницаемыми для молекул холестерина и отсрочивает наступление или прогрессирование болезни.
В сочетании с другими антиоксидантами олеиновая кислота может служить в качестве превентивных мер при отравлении радиацией, а также для профилактики опухолевых образований. Поврежденные клетки обновляются и не перерождаются в злокачественные, восстанавливая свои функции.
Лакокрасочная промышленность давно ангажировала часть добываемой олеиновой кислоты для своих нужд. Ее добавляют в лаки, краски, эмали и олифы.
Использование в металлорежущем инструменте
Широко используется олеиновая кислота в процессе обработки твердых металлических сплавов, в том числе и нержавеющей стали. Она тонким слоем покрывает детали, что упрощает процесс сверления, фрезеровки, нарезании резьбы.
В составе некоторых смесей эта кислота используется для придания металлическим поверхностям лучшего скольжения, уменьшения трения и формирования уплотнительных поверхностей. Слой металла при этом не должен превышать двадцати двух микрон.
Несмотря на то что рынок переполнен синтетическими смазывающими смесями, натуральная олеиновая кислота остается вне всякой конкуренции.
Добыча
Олеиновая кислота является одной из немногих в природе, которую еще не удалось искусственно синтезировать. Все варианты, которые были предложены на сегодняшний день, не выдерживают никакой критики. И заменить ее чем-то похожим тоже не получается.
Для промышленных масштабов нерентабельно использовать оливковое масло из-за его стоимости, поэтому предпочитают более бюджетные варианты - рапс, сою, горчицу или кориандр.
Сначала выделяют отдельные глицериды, затем разлагают их на карбоновые кислоты. После этого дистиллируют получившееся вещество, чтобы избавиться от побочных соединений, и получают чистое масло.
Есть еще способ гидрирования талового масла. На него воздействуют концентрированной серной кислотой, после чего получается едкая органическая смесь, содержащая олеин. Для того чтобы выделить его из общей массы, смесь нагревают под давлением и оставляют кипеть на три часа. В качестве катализатора используется палладий или никель. Так получается самый чистый вид кислоты.
Цена
Цена на такой продукт зависит от марки и степени очистки готового масла. Самой востребованной является марка Б-15, ее закупают для производства резины, красок и эмалей, а также нужд химической промышленности. За килограмм просят около 60 рублей, но для оптовых закупок цена может быть снижена более чем в 6 раз. Кислота Б-14 является технической, то есть плохо очищенной. И стоит, соответственно, в два раза меньше.
Доставляю олеиновую кислоту в бочках, канистрах и другой доступной таре объемом от трех литров и более.
Олеиновая кислота (цис -9-октадеценовая кислота) СН 3 (СН 2) 7 СН=СН(СН 2) 7 СООН - мононенасыщенная жирная кислота . Является наиболее распространенной в природе ненасыщенной жирной кислотой.
Свойства
Бесцветная вязкая жидкость, t пл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). t кип 286 °C
Окисляется перманганатом калия с расщеплением двойной связи , образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, гидрируется до стеариновой кислоты .
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис -конфигурацию, изомеризация в транс -изомер - элаидиновую кислоту - протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.
Нахождение в природе
Содержится во многих растительных и животных жирах в виде сложных эфиров - глицеридов , содержание олеиновой кислоты в оливковом масле - до 81 %, в арахисовом - до 66 %, в подсолнечном - до 40 %, в говяжьем жире 41-42 %, в свином - 37-44 %, в тресковом - 30 %.
Применение
Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы . Применяется в мыловарении, а также широко применяется (в качестве СОЖ) при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных (нержавеющих) сталей и сплавов. Применяется также для доводки уплотнительных поверхностей из коррозионных, нержавеющих сталей и твёрдых сплавов, съём металла до 22 мкм. (источник РД 24.023.53-90)Кроме того, используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
| Типы липидов | |
|---|---|
| Общие | Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры Полиненасыщенные жиры | Холестерин |
| По структуре | Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные |
| Фосфолипиды | Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин |
| Эйкозаноиды | Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены |
| Жирные кислоты | Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота |
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое "Олеиновая кислота" в других словарях:
Органическая кислота акрилового порядка; в сочетании с глицерином называется олеином. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА органич. кислота; встреч. во всех жирах, главн. обр. в… … Словарь иностранных слов русского языка
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH, бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4 .С. В виде эфиров (см. Глицериды) содержится в растительных и животных жирах (напр., в оливковом масле 54 81%). Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных… … Большой Энциклопедический словарь
- (СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН), органическое химическое соединение, которое имеет ненасыщенные молекулы с длинными цепями (содержащими двойную связь). Эта ненасыщенная кислота содержится, главным образом, в жирных маслах в форме сложного ЭФИРА… … Научно-технический энциклопедический словарь
олеиновая кислота - Жирная кислота, содержащаяся в животных организмах и маслосодержащих растительных культурах (соя) Тематики биотехнологии EN oleic acid … Справочник технического переводчика
СН3(СН2)7 СН=СН(СН2)7СООН, мононенасыщенная жирная к та. Содержится в виде глицеридов в растит, маслах (в оливковом 70 85%, в миндальном 75%, в пальмоядровом 74%), в запасном и молочном жире многих животных. Входит в состав восков и фосфатидов; в … Биологический энциклопедический словарь
ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА - ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА, Acidum olei nicum, или Acidum elainicum, CH3(CH2)7. .CH = CH.(CH2)7.COOH, находится как глицериновый эфир, триолеин (олеин) в разных количествах в большинстве жидких или твердых животных и растительных жиров. Наибольшее… … Большая медицинская энциклопедия
СН3(СН2)7СН=HCH(СН2)7СООН, бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4°С. В виде эфиров (см. Глицериды) содержится в растительных и животных жирах (например, в оливковом масле 54 81%). Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных… … Энциклопедический словарь
олеиновая кислота - oleino rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₈CH=CH(CH₂)₇COOH atitikmenys: angl. oleic acid rus. олеиновая кислота ryšiai: sinonimas – (Z) 9 oktadeceno rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
- (хим.) С18Н34О2 носит название также элаиновой кислоты, чрезвычайно распространена в природе в виде своего глицерида C3H5(O.CO.C17H33)3 под названием олеина, который представляет жидкую часть различных жиров. Особенно много олеина находится в… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
- (от лат. oleum масло) CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH, одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота; бесцветная вязкая жидкость; tkип 225 226 °С (1,33 кн/м, или 10 мм рт. ст.), плотность 0,825 г/см3 (20 °С). О. к. в виде триглицерида… … Большая советская энциклопедия
Играет важную роль в физиологии человека. Содержится во многих растительных маслах, в частности, в оливковом, и в животных жирах. Входит в состав подкожного жира человека (по массе примерно 20-25 % ото всех жирных кислот).
Суточные нормы потребления
Олеиновая кислота - основная из потребляемых человеком с пищей мононенасыщенных жирных кислот (можно отметить также миристолеиновую и пальмитолеиновую мононенасыщенные жирные кислоты, содержащиеся в жирах рыб и морских млекопитающих). Помимо поступления этих кислот с пищей мононенасыщенные жирные кислоты синтезируются в организме человека из насыщенных жирных кислот и частично из углеводов. Физиологическая потребность в мононенасыщенных жирных кислотах для взрослых составляет 10% от калорийности суточного рациона (Методические рекомендации МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённые Роспотребнадзором 18.12.2008 г.).Многие растительные масла, в том числе, оливковое (см. раздел « »), содержат достаточное количество олеиновой кислоты. Растительные масла не содержат холестерин, но являются высококалорийными, поскольку это 100% жир. Потребление их в объёме, превышающем 10% от суточной калорийности, может вызвать снижение уровня холестерина липопротеинов высокой плотности в крови (этот эффект нивелируется к концу первого года), повышение окисляемости липопротеинов низкой плотности и увеличение массы тела. Поэтому не рекомендуется употреблять более 1 чайной ложки, например, оливкового масла в сутки (Котов С.В., Исакова Е.В.).
Олеиновая кислота - химическое вещество
Олеиновая кислота - ненасыщенная карбоновая кислота с одной двойной связью, то есть она является мононенасыщенной, моноеновой кислотой. Систематическое наименование 9-октадеценовая кислота, химическая формула соединения CH 3 -(CH 2) 7 -CH=CH-(CH 2) 7 -COOH. Олеиновая кислота - маслянистая бесцветная жидкость не обладающая запахом, легче воды, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях. Температура плавления - +13,4°С. Эмпирическая формула олеиновой кислоты - C 18 H 34 O 2 .Олеиновая кислота относится к семейству омега-9 (ω-9) мононенасыщенных жирных кислот , имеющих двойную углерод-углеродную связь между девятым (на схеме отмечен красной цифрой "9") и десятым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты. Применяемые в разных публикациях обозначения олеиновой кислоты: C18:1ω9, 18:1ω9, 18:1(n-9), 18:1Δ9.
Олеиновая кислота - раздражитель слизистой желудка, стимулятор секреции муцина и пищеварительных ферментов
Олеиновая кислота является условно повреждающим соединением, которое в нормальных условиях постоянно контактируют с покровным эпителием и оказывающим повреждающее действие на слизистую желудка при частых рефлюксах кишечного содержимого в антральный отдел желудка . Олеиновая кислота при контакте со слизистой оболочкой является её лёгким раздражителем, вновь стимулирующим продукцию слизи (Баранская Е.К.).При стимуляции рецепторов олеиновой кислотой S-клетки двенадцатиперстной кишки продуцируют пептидный гормон секретин . Олеиновая кислота оказывает наиболее мощное, практически эквивалентное холецистокинину воздействие на секрецию ферментов поджелудочной железы (Сереброва С.Ю.).
Продукты, содержащие олеиновую кислоту
Содержание олеиновой кислоты, в том числе в виде триглицеридов, в продуктах (процент массы среди всех жиров данного продукта):
*Содержание олеиновой кислоты в молочном жире повышается летом и понижается зимой.
Олеиновая кислота входит в категорию непредельных кислот и считается самой распространенной в природе. Ее максимальное содержание в природных компонентах наблюдается в растительных маслах, а именно: в пальмовом, оливковом и подсолнечном, некоторое количество этой кислоты присутствует в жирах животного происхождения. Если смотреть по внешнему виду, то олеиновая кислота, похожа на маслянистую жидкость, которая не имеет запаха и цвета, но может иметь не большой желтый оттенок.
Зачастую ее используют в промышленных целях, например, в металлообработке и для производства резины. Название олеиновой кислоты придумано не случайно, ведь в ее составе содержится больше 80% оливкового масла. Помимо этого, данное вещество содержится и в других продуктах, например, в арахисовом масле присутствует около 65% оливкового масла, а в говяжьем жире и подсолнечном масле его содержание около 40%. Кроме этого, оливковое масло присутствует в тресковом жире – более 30%.
Получение олеиновой кислоты
Техническая олеиновая кислота изготавливается методом гидролиза разных растительных масел, например, с помощью подсолнечного, соевого, рапсового или горчичного. Подобный продукт абсолютно непригодный для пищевых целей. Получают его путем фракционирования смеси полученных кислот и множественной перекристаллизации из метанола, либо ацетона при температуре -40 градусов.
В промышленности соединение масел используется и сегодня. Так как оливковое масло очень дорого стоит, то в большинстве случаев используется рапсовое, подсолнечное, кориандровое и горчичное масло. Вначале разлагают глицериды масел, далее от массы карбоновых кислот убирают тяжелокипящие и легкокипящие соединения. Также в процессе получения кислоты помогает дистилляция.
Еще широко используется метод гидрирования талого масла. Полученный продукт используется для обработки сульфатного мыла. В процессе производства при воздействии на продукт серной кислотой получается смесь органических соединений, имеющих едкий запах, среди них присутствует олеин. Чтобы его выделить из смеси используют температуру от 20 градусов и до 100, а также давление в 0,5 мегапикселей, на весь процесс получения олеиновой кислоты уходит 3 часа.
Для закрепления результата потребуется катализатор, который изготавливают из палладия, а для носителя используется ионообменная смола. Содержание олеина в таловом масле не более 40%. На производстве палладиевый катализатор последние годы заменяют никелевым катализатором. В качестве носителя используется кизельгур, то есть специальная осадочная горная порода. Благодаря этому методу удается получить самый качественный и чистый продукт.
Применение олеиновой кислоты
Эта кислота не наносит вреда, если попадет на кожу и не может раствориться в воде. Если ее нужно удалить с поверхности, то для этого желательно взять эфир, спирт, ацетон или хлороформ. Во время работы с кислотой следует учитывать то, что она может потемнеть и окислиться при взаимодействии с ультрафиолетовыми лучами и кислородом. Именно поэтому данный продукт хранят в закрытой таре, выполненной из темного стекла, абсолютно не прозрачного.
Сфера применения кислоты довольно большая, так как она участвует во многих направлениях деятельности человека, начиная изготовлением медицинских препаратов, металлообработкой, косметологией и заканчивая получением резинотехнической продукции. А еще олеиновая кислота широко используется в пищевой промышленности, так как из нее делают ароматизаторы. Продукт применяется в качестве пластификатора целлюлозы при изготовлении бумажной продукции. Кислоту используют для изготовления олифы, лака, эмульгаторов, ее часто используют в металлообработке, где она выступает смазочно-охлаждающей жидкостью, необходимой при проведении металлорежущих операций.
Широкое применение данный вид кислоты получил в процессе изготовления твердых высоколегированных сплавов, например, из нержавеющей стали. Так как олеиновая кислота имеет отличные смазывающие свойства, то она становится незаменимой в процессе сверления биметаллическими типами коронок листов нержавеющей стали. Она незаменимый помощник при проведении операций с твердыми сплавами, получении резьбы и сверлении.
Олеиновую кислоту можно встретить в составе смесей, которые используются для доводки поверхности деталей со съемом слоя, где толщина металла минимальная и составляет максимум 22 микрон. Олеиновую кислоту используют для обтачивания инструментов и получения точных уплотнительных поверхностей.
Особым спросом кислота пользуется в косметологии, где присутствует во многих косметических продуктах, например, кремах для ухода за кожей лица, рук, ног и тела. Продукт присутствует в составе косметического мыла, средствах по уходу за проблемной кожей. Объясняется это тем, что олеиновая кислота положительно влияет на регенерацию мембраны клеток, долгое время сохраняет влагу. После применения такого косметического продукта проблемная кожа приобретает привлекательный внешний вид, подтягивается, становится более свежей, ее тон становится ровным, сухость исчезает. Еще из олеиновой кислоты получают соли, которые необходимы для производства различных моющих средств.
Вконтакте
Олеиновая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот и олефинов. Она образует производные по карбоксильной группе, а при насыщении водородом переходит в . По химическим свойствам ее относят к группе мононенасыщенных -9 жирных кислот.
Под действием сильных окислителей, например озона или перманганата калия, образуется смесь пеларгоновой и азелаиновой кислот. Данное химическое свойство используется для их промышленного получения. Цис- и транс- проходит в присутствии различных катализаторов, таких как , алифатические нитрилы, оксиды серы и азота. Данные процессы обратимы, а равновесная смесь содержит около 75-80% элаидиновой кислоты. Эфиры олеиновой кислоты и ее соли называют олеатами. Олеиновая кислота растворяется в бензоле, хлороформе и этаноле.
Олеиновая кислота в природе
В организме человека и животных олеиновая кислота образуется при дегидрировании , а в микроорганизмах - при удлинении цепи ненасыщенных жирных кислот. Ее присутствие в животном жире предотвращает его пероксидное окисление. Она входит в состав растительных масел и животных жиров, в подсолнечном масле содержится около 40% олеиновой кислоты, в оливковом - до 81%, в миндальном - до 85%, в арахисовом - 66%, в свином жире - до 45%, а в говяжьем - до 42%.
Получение
В промышленности олеиновую кислоту получают гидролизом жиров и растительных масел. Сначала проводят фракционирование образовавшейся смеси жирных кислот, затем приступают к многократной кристаллизации из ацетона или метанола при температуре -40оС.
Техническую олеиновую кислоту называют олеином, она представляет собой почти прозрачный пастообразный или жидкий продукт, застывающий при температуре от +10 до +34оС. Ее цвет варьируется от светло желтого до коричневого. Как правило, олеин содержит примеси насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. В некоторых его сортах может быть до 15% нафтеновой кислоты.
Применение
Олеиновую кислоту и ее эфиры добавляют при производстве лакокрасочных материалов в качестве пластификатора. Ее соли являются эмульгирующим агентом и одним из основных компонентов мыла, также она широко используется в качестве эмолента. Небольшие количества вещества могут присутствовать в фармацевтических препаратах. Олеиновая кислота применяется как эмульгатор и стабилизатор инвертных эмульсий в буровых растворах на нефтяной основе, при обработке нержавеющих сталей и сплавов, а также в качестве солюбилизующего агента и эмульгатора в аэрозолях.
